요나단이 활동하던 시기는 이스라엘의 초창기로 당시 이스라엘의 최대 위협은 블레셋 족속이었다. 요나단은 자신이 맡은 적은 군사로 게바에 진치고 있던 블레셋 수비대를 물리폈고, 이스라엘을 치려고 수많은 군사들을 동원하여 진치고 있던 블레셋 군대를 향하여 자기 병기 든 자를 데리고 홀로 나가서 그들을 교란시켜 결국 승리를 거두기도 하였다. 요나단은 이스라엘의 용감한 전사로서 군사적인 지략도 뛰어난 인물이었다.
또한 다윗에 대한 요나단의 우정은 순수했고 진실했으며 뜨거웠다. 소년 다윗이 블레셋의 거인 장수 골리앗을 쓰러뜨릴 때 요나단의 마음이 다윗의 마음과 결합한 이후로 요나단은 모든 이해관계를 초월하여 순수하고 진실하게 다윗과의 우정을 지켜나갔다.
요나단의 부친 사울 왕은 다윗을 자신의 정치적인 적으로 보고 그를 죽이려고 혈안이 되었지만 왕위를 계승할 위치에 있는 요나단은 오히려 아버지 사울 왕의 잘못을 지적하였다. 그러면서 다윗을 변호해 주었고 다윗의 목숨을 구하기 위해 온갖 노력을 다하였다. 후일 요나단이 죽었을 때 다윗은 요나단의 이런 우정을 잊지 못하여 그 우정이 여인의 사랑보다 승하였다고 회고하였다.(삼하 1:26)
블레셋의 큰 군대를 칠 때 요나단이 홀로 보여준 용기는 만용이 아니라 “여호와의 구원은 사람의 많고 적음에 달리지 아니하였다”(삼상 14:6)는 믿음에 근거한 것이었다. 그리고 사울을 피해 도피 중에 있던 다윗을 찾아가 장차 다윗이 이스라엘의 왕이 될 것이라고 말해준 것도 하나님의 경륜에 순복하는 믿음에 근거한 것이었다.(삼상 23:17) 이같은 굳건한 믿음의 기초 위에서 요나단은 이스라엘의 전사로서 담대한 용기를 가졌고 다윗의 진정한 친구로서 변치 않는 우정을 보여주었다.